Chicago hat viele Einkaufsstraßen, aber die spektakulärsten ist die "Magnificent Mile". Das Einkaufs-und Essbereich gilt als Rodeo Drive des Mittleren Westens. Zusammen mit der erwarteten architektonischen Schätzen von Chicago liegen einige der weltweit besten Fachgeschäften.
Andere Einkaufs-Alleen sind Water Tower Place in North Michigan. Dieses Gebiet hat eine Höhe von sieben modernen Einkaufs-Emporium mit Chicago-basierten Marshall Field's und Lord & Taylor.
Ein Block entfernt befindet sich die acht-Level-Mall, Chicago Place. Diese Häuser Saks Fifth Avenue, Talbots, Ann Taylor, und Chiaroscuro. American Girl Place ist ein beliebtes Ziel für junge Mädchen und ihren Eltern, wo sie kaufen können, American Girl Puppen und Zubehör, haben Tee in der Cafeteria, oder sehen Sie eine Show im amerikanischen Girl Theater.
Auf 900 North Michigan Shops sind Blooming-Dale's, Coach, Gucci und Teuscher Chocolates der Schweiz.
Am nahe gelegenen Oak Street One finden Designs aus Paris, Mailand und New York. Downtown Chicago verfügt über eine andere Art von Einkaufen, mit einer bemerkenswert vielfältigen Auswahl an Buchläden.
Buch-Liebhaber können gerne abholen eine Kopie der "Greater Loop Buchen Distrikt's Pamphlet", zeigt sich die Position von mehr als 20 Buchhandlungen auf dem Laufenden. Es ist erhältlich in Flughäfen, Buchläden, und alle Besucher Informationszentren.
Neu renoviertes State Street, Innenstadt gelegen, bietet eine Sieben-Block-Shopping-Erfahrung in solchen Sehenswürdigkeiten wie Carson Pirie Scott & Company und das Flaggschiff des Marshall Field's.
Nördlich der belebten Michigan Ave Armitage-Halsted-Webster Einkaufsviertel. Am Nord-Orleans Street sind die Merchandise Mart, die weltweit größte Großhandels-Zentrum, und die Chicago Apparel Center.